O Calypso Monarch é um tradicional concurso de músicas voltadas ao estilo que já existe há mais de quatro décadas em Trinidad & Tobago. Gente do naipe de Mighty Sparrow, Black Stalin, Kitchener e Calypso Rose fazem parte da vasta galeria de campeões do certame. Em 2012, o vencedor foi Duane O’Connor e neste vídeo ele canta Long Live Calypso, canção que o ajudou a faturar o prêmio de um milhão.